Im Winter 1889/90 treibt Reger eifrig Privatstudien und bereitet sich auf die Studienzeit bei Hugo Riemann mit dessen Lehrbüchern vor (u.a. Lösung von 1000 Harmonielehreaufgaben). Die Berufung Riemanns von Hamburg an das Sondershausener Konservatorium macht es möglich, “daß ich also meine Studien bei ihm absolvieren kann” (Brief vom 28. Dezember 1889 an August Grau).

Reger ist von April bis Juli Hugo Riemanns Schüler im Theorieunterricht am Fürstlichen Konservatorium Sondershausen, wo er sogleich in die Kontrapunktklasse eintritt; auch erhält er private Klavierstunden bei Riemann. In Sondershausen empfängt er zahlreiche musikalische Anregungen, besucht sämtliche Loh-Konzerte (benannt nach dem dortigen Aufführungsort, der bei einem früheren Lohwäldchen gelegenen Loh-Halle), findet im Hause Riemann freundliche Aufnahme und wird dort systematisch in die Werke von Johannes Brahms und Johann Sebastian Bach eingeführt. Er schließt sich mit anderen Riemann-Schülern zur Ritterschaft Montsalvat (Abb.) zusammen, die für ihre Streiche berühmt-berüchtigt wird.

Im Gefolge Riemanns tritt Reger am 20. September als Schüler Nr. 172 mit den Hauptfächern Klavier und Theorie in das Conservatorium zu Wiesbaden ein und wird dort gleichzeitig als Lehrer für Klavier und Orgel angestellt, um sein Studium zu finanzieren und die durch einen Klavierkauf entstandenen finanziellen Probleme der Eltern zu mildern. Reger wird mittags und abends zum Essen bei Riemanns eingeladen und verbringt dort nahezu die ganze Freizeit, selbst die Weihnachtsfeiertage.